http://bit.ly/qMb8o
注意してpatch作ったんですが(とくにwhitespace)、突っ込まれました。注意不足。てへ。
http://clewn.sourceforge.net/
clewnが使えるようになります。

vimgdbでもほぼ同じですが、clewn自体をremoteで動かしたり、crossで使ったり、他のnetbeans protocol使うものも使えたりします。
MacVim-KaoriYaにはclewnを同梱するつもりです。
sudo gem install ruby-debug-ide
git clone git://github.com/astashov/vim-ruby-debugger.git
~/.vim/bin/ruby_debugger.rb
~/.vim/doc/ruby_debugger.txt
~/.vim/plugin/ruby_debugger.vim
:Rdebugger a.rb
\b
で breakpoint 設定とかですね。