vim-ruby-debugger
http://github.com/astashov/vim-ruby-debugger/tree/masterいまのところ Mac OS X 上で +clientserver できるのは MacVim だけ (MacVim-KaoriYa も。X11使ったやつもいけるかも?)。
こんな感じでRailsアプリやrubyスクリプトをデバッグできます。

gemでruby-debug-ideを入れときます。
sudo gem install ruby-debug-ide
vim-ruby-debuggerを持ってきます。
git clone git://github.com/astashov/vim-ruby-debugger.git
debuggerのportなどを取得するためのlsofの引数あたりを、ちょっと変える必要があります(feedback予定)。
http://gist.github.com/122977 (2009/6/15 追記: 取り込まれました)
~/.vimに入れます。
~/.vim/bin/ruby_debugger.rb
~/.vim/doc/ruby_debugger.txt
~/.vim/plugin/ruby_debugger.vim
実行します。
:Rdebugger a.rb
とかスクリプトを指定することもできます。指定しないとRails前提です。
\b で breakpoint 設定とかですね。