iTermは元々の問題なんですね。
http://d.hatena.ne.jp/yellowback/20080227/1204088120
vimで +ruby がコンパイルできない件は、/usr/bin/rubyのコンパイル用環境から -arch i386 -arch ppc が入ったLDFLAGSを引き継いでしまうので、configureでの試しcompile時にuniversalじゃないライブラリをリンクできなくなるのが問題かなと。ncursesとかも +universal で入れとけばいけるかもしれません。
あ、/usr/lib/ruby/1.8/universal-darwin9.0/rbconfig.rb によれば、
export RC_ARCHS=i386
ってすればいいんかもしれません。